小室さんが合格できなかったNY州の司法試験には、2022年2月に再チャレンジすると見られている。
「落ちてしまった試験も、もちろん一生懸命勉強していたと思う。でも、元々英語を母国語としていない人が、英文の試験を受けるだけでハンディだから、私は最初から難しいことにチャレンジして頑張っているなと思っていました」
かつて、倉田さんは小室さんを「売れないミュージシャン」と例えていたが、司法試験に落ちたことは、あくまでも試験だから仕方ないこととし、生活をしていければ、それでいいのでは? と言う。
「無職でないなら、私はいいと思う。贅沢言い出したらキリがないし。司法試験はもう一回チャレンジするのであればチャレンジすればいいし、生活していく上で大事なのは、『ちゃんと食べていく』ということ。食べていくことだけ見通しがついているのであれば、司法試験通っていれば弁護士1年目の年収が2000万円だとか、試験に通らないと事務員として年収600万円とか報じられていますけど、この際、金額の多い、少ないはいいんじゃないですか? 600万円がダメで2000万円がいいという話ではないので。そこは、『小室さん、頑張ってね!』と応援したいな。小室圭さんには『こんないいところがある』というのをまだ見せてもらっていないので、ここからでいいので地道に積み上げていって欲しいですよね」
小室さんにいいところを見せて欲しいと言う倉田さんだが、母・佳代さんと元婚約者の金銭トラブルについて、小室さんは10月26日の結婚会見でこう話している。
「母は精神的な不調を抱えており、元婚約者の方と会うことはドクターストップがかかっています。私が母に代わって対応したいと思いそのことをお伝えしました。元婚約者の方からは前向きなお返事を頂いています。解決金を受け取っていただきたいという気持ちは変わっていません」
出国の前々日の12日夜、小室圭さんは母・佳代さんの元婚約者と対面で金銭トラブルの交渉に臨み、解決金を支払うことでようやく合意したという。晴れて交渉を果たした小室さんにマスコミ各社の質問が投げかけられたが、無言のままだった。倉田さんの言う「続きが気になる」状態ということ。