高梨歩
「順風満帆に思えた2度目の結婚生活でしたが、19年に夫が舞台女優と不倫していることが女性週刊誌に報じられました。飯島さんは夫の不倫騒動をトーク番組で笑ってネタにしていたこともありましたが、不信感はぬぐえなかったようで20年に離婚が報じられました。男性のタイプは違うものの、飯島さんは相手に『尽くし過ぎてしまう』という傾向があるようですね。ご本人にも自覚があるようで『私は手のかかる男性が好き』『母性本能が強いのかもしれない。守りたくなっちゃう』とインタビューで語っていたことがありました」
昨年8月、「ホンマでっか！？TV」（フジテレビ系）への出演時、交際相手の有無を聞かれた飯島は「今は“閉店中”です」とフリーであることを明かしていたが、前出の「グータンヌーボ」では、3度目の結婚の予定について「どうなんだろう……」と否定することはなかった。共演したRIKACOらから「絶対その顔はまた恋をする」と鋭い突っ込みを受けていたが、新たな展開があるのかもしれない。
先述した自身のインスタグラムは、開設6日目（1月26日現在）にしてフォロワー数6.9万人を超えている。彼女には根強いファンがついているようだ。
「54歳になってさらに表情に優しさが出て“癒やし力”が増したように思います。美しさを維持しながらも、食事は基本的に何でも食べるようで、『ケンタッキーも食べるし、ラーメンも先週1人で食べに行きました』と以前、バラエティー番組で話していました。ただし、必ず17時までというルールがあるそうです。また、寝る前に小腹がすいたときは大食い系のYoutube動画を見て、明日の朝はラーメンを食べようとか、焼き肉を食べようとか妄想してガマンするそうです。独特ではありますが、飯島さんなりの努力が垣間見えます。また、一見ほんわかしたイメージの飯島さんですが、『仕事はいつ辞めてもいい』ときっぱり。高齢者施設に入れるまでの貯金はあると計画性のある面も披露していました」（同）
沖昌之
ラリー遠田
小島よしお
