小林哲夫筑波大学附属駒場は、文化祭で配布されていた生徒自治会役員会による冊子「筑駒白書2018」に、以下のような表記がある。
「現在制服はありません。特に規定はなく、基本的にどんな服装でも認められています」
この部分にはわざわざ下線が引かれており、それほど強調されているということだろう。
上位20位までの21校でみると、□筑波大学附属（38）、◎女子学院（33）、◎武蔵（27）、◎甲陽学院（27）の4校が加わる。30位なら、国立（26）、旭丘（25）が入ってくる。31校中9校。51位までの60校に広げると、西（19）、仙台第二（18）、◎東大寺学園（18）、秋田（13）、都立武蔵（13）、◎桐朋（13）、県立長野（13）が登場し、計16校。2割7分だ。
私服通学が可能な進学校は東日本に多く、西日本に少ない傾向がある。とりわけ北海道、長野の公立高校の私服通学率は高い。東京の公立高校も私服が多かったが、最近、制服着用を義務づけるところが出てきた。都立上野は2016年から私服で通えなくなった。都立武蔵は、2008年に附属中学校が誕生したときに中学生は制服着用となったが、高校はいまでも私服通学OKである。
私服通学ができる学校の多くは、もともと制服着用が義務づけられていた。しかし、1970年前後に全共闘などが登場して大学で学生運動が盛んになると、それが高校まで波及。教室、職員室、校長室、体育館をバリケード封鎖した高校もあり、当時、高校紛争と呼ばれた。
当時の高校生たちは制服着用を管理、統制の象徴とみなして、学校側に制服自由化を求めていた。その結果、進学校を中心にいくつかの学校で私服通学が認められるようになった。
その経緯、背景についていくつかの学校の学校史の記述からみてみよう（カッコ内は私服通学が認められるようになった時期）。
●北海道札幌南高校（1972年から）
「高校生の服装は自由にあるべきだとの基本的な考え方に立って次の2点が自由化の理由として打ち出された。
＊服装の自由化は時代の趨勢であり、服装を制度化して生徒に着用させる意味が、生徒の自由化への意志方向を否定する根拠としては薄くなった。
＊自由に服装を洗濯できることにより生ずる責任、自己規制に対し、むしろ積極的な教育意義を見いだしたい、そして生徒の生活全般の中でこの問題をとりあげ、自主性のある生活態度の資質を養うことができる」（『百年史』1997年）
●宮城県仙台第一高校（1969年から）
「形骸化し強制としか受け取られなくなっているとすれば、そのような制服に固執して教師と生徒の隔たりをますます大きなものとするよりも、勿論マイナスな面を伴うであろうし教師としてそれは苦痛なことであるが、むしろこの際、服装を自由に生徒1人1人の良識と判断に委ねることによって、形を去ってそのもう1つの奥底のところで生徒に接触しなければならないと考えました」（校長から全生徒への申し渡し、『仙台一中、一高百年史』1993年）
●東京都立戸山高校（1972年から）
「学園紛争の時代を経て、制服という拘束への反発は校内に浸透し、昭和47年の生徒規範で男子生徒の制服着用は姿を消し、女子標準服のスカート等改められるが、拘束力は失われた」（『府立四中都立戸山高百年史』1988年）
